Ερωτήματα που πρέπει να απαντηθούν :
1)Τι είναι οι αλκοόλες; Ποια είναι η χαρακτηριστική τους ομάδα και ποιος ο γενικός τους τύπος;Σε ποιες κατηγορίες κατατάσσονται;
2)Πως τις παρασκευάζουμε στη βιομηχανία;
3)Πως παρασκευάζονται από ζυμώσεις; Ποιες είναι οι φυσικές πρώτες ύλες που χρησιμοποιούνται;
4)Ποιες είναι οι φυσικές τους ιδιότητες; Είναι πτητικές ουσίες, τι σημεία βρασμού έχουν; Σε ποιους διαλύτες διαλύονται;
5)Ποιες είναι οι χημικές τους ιδιότητες;
6)Ποια είναι η βιολογική δράση τους και κυρίως της αιθανόλης (οινόπνευμα); Μπορεί και κάτω από ποιες προϋποθέσεις να είναι ωφέλιμη η κατανάλωσή τους;
1. Υπάρχουν αμέτρητες οργανικές ενώσεις, τα μόρια των οποίων αποτελούνται από άνθρακα και από μία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου. Αυτές οι ενώσεις ονομάζονται αλκοόλες. Ο γενικός μοριακός τους τύπος είναι ο ακόλουθος:
CvH2v+1OH
Το όνομά τους σχηματίζεται αν τοποθετήσουμε στο όνομα του αλκανίου που διαλέγουμε την κατάληξη «-ΟΛΗ» . Βέβαια οι αλκοόλες έχουν και εμπειρικά ονόματα.
π.χ. η μεθανόλη ονομάζεται και ξυλόπνευμα
η αιθανόλη ονομάζεται και οινόπνευμα
2. Οι αλκοόλες διαχωρίζονται σε κορεσμένες (ανάμεσα στους C υπάρχουν ΜΟΝΟ απλοί δεσμοί) και ακόρεστες (ανάμεσα στους C υπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί). Μία άλλη κατηγορία είναι οι μονοσθενείς (όταν υπάρχει 1 υδροξύλιο), δισθενείς (όταν υπάρχουν 2 υδροξύλια) και οι τρισθενείς (όταν υπάρχουν 3 θδροξύλια). Επιπλέον, διαχωρίζονται σε πρωτοταγείς, σε δευτεροταγείς και σε τριτοταγείς αλκοόλες, ανάλογα με το αν το άτομο του C με το οποίο συνδέεται το ΟΗ είναι πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές, δηλαδή αν το άτομο του C που περιέχει την υδροξυλομάδα συνδέεται με 1 άτομο C, με 2 άτομα C ή με 3 άτομα C αντίστοιχα.
3. Παρασκευές
Οι αλκοόλες παρασκευάζονται
η αλκοολική ζύμωση είναι η διαδικασία παραγωγής ενέργειας κατά τη μετατροπή μιας ή περισσότερων οργανικών ενώσεων όπως είναι οι υδρογονάνθρακες σε μία αλκοόλη.
από το αιθυλένιο
| CH2=CH2 + H2O | H2SO4 -> | CH3CH2OH |
και γενικότερα από τα αλκένια
| CνΗ2ν + H2O | Η+ ->
| CνH2ν+1OH |
- Υπάρχουν, σαφώς, και ειδικές μέθοδοι παρασκευών που αφορούν τη μεθανόλη, όπως η ξηρή απόσταξη των ξύλων, αλλά αυτή παρασκευάζεται κυρίως σύμφωνα με την παρακάτω καταλυτική σύνθεση:
| CO + 2H2 | καταλύτης
->
| CH3OH |
4. Αλκοολική ζύμωση
Η χημική εξίσωση που περιγράφει την αλκοολική ζύμωση της γλυκόζης είναι η εξής:
| C6H12O6 | ->
| 2CH3CH2OH + 2CO2 |
όπου C6H12O6 είναι η γλυκόζη
CH3CH2OH είναι η αιθανόλη (είδος αλκοόλης)
CO2 είναι το διοξείδιο του άνθρακα
Πρέπει να σημειωθεί ότι η γλυκόζη περιέχεται στα σταφύλια και η αλκοολική ζύμωση γίνεται παρουσία ένζυμου που ονομάζεται ζυμάση.
Οι πρώτες ύλες για την Παρασκευή της αλκοόλης είναι:
- Τα αλκοολούχα υγρα από τα οποία παίρνεται με απλή απόσταξη
- Ζαχαρούχα υγρά
- Ζαχαρότευτλα
- Σταφίδες
- Αμυλούχες και κυτταρινούχες ύλες
5. Ποιες είναι οι φυσικές τους ιδιότητες; Είναι πτητικές ουσίες, τι σημεία βρασμού έχουν; Σε ποιους διαλύτες διαλύονται.
Τα κατώτερα μέλη της σειράς είναι υγρά , άχρωμα και ευδιάλυτα στο νερό. Τα μεσαία μέλη είναι υγρά , ελαιώδη , με σχετικά δυσάρεστη οσμή και διαλύονται πολύ λίγο στο νερό. Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, άοσμα και πρακτικά αδιάλυτα στο νερό.
Στην ομόλογη αυτή σειρά τα σημεία βρασμού αυξάνονται όσο πλησιάζουμε στα ανώτερα μέλη. Σε σχέση με τα αλκάνια τα σημεία βρασμού των πρώτων αλκοολών βρίσκονται φανερά υψηλότερα. ‘Ετσι εξηγείται και η επίδραση της πολικότητας της ΟΗ-ομάδας. Όσο κατευθυνόμαστε στα ανώτερα μέλη των αλκοολών τα σημεία βρασμού γίνονται ολοένα και πιο υψηλά και ολοένα πιο όμοια με αυτά των αλκανίων αλλά η διαλυτότητά τους στο νερό ολοένα και μειώνεται.
Ο παρακάτω πίνακας βοηθάει στην κατανόηση των σημείων βρασμού.
| ΟΝΟΜΑ | ΜΟΡΙΑΚΟΣ ΤΥΠΟΣ | ΣΗΜΕΙΟ ΒΡΑΣΜΟΥ (*C) | ΔΙΑΛΥΤΟΤΗΤΑ ΣΤΟ ΝΕΡΟ |
| Μεθανόλη | CH3OH | 64,4 | διαλύεται |
| Εθανολη | C2H5OH | 78,32 | διαλύεται |
| Προπανόλη | C3H7OH | 97,4 | διαλύεται |
| Βουτανόλη | C4H9OH | 117 | διαλύεται |
| Δεκαεξανόλη | C16H35OH | 344 | δε διαλύεται |
ΠΑΡΑΤΗΡΗΣΗ: Οι αλκοόλες διαλύονται στη βενζίνη και σε άλλες υδρόφοβες ουσίες.
6. ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
Οι χημικές ιδιότητες των αλκοολών είναι:
| CvH2ν+1OH +3ν/2 Ο2 |
->
|
ν CO2 + (v+1) H20
|
Στην οποία οι αλκοόλες αντιδρούν με οξέα και δίνουν εστέρες. Η αντίδραση ΔΕΝ είναι εξουδετέρωση.
| RCOOH + R′OH | ->
| RCOOR′+ H2O |
Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε αλδεύδες.
Οι δευτεροταγείς σε κετόνες.
Οι τριτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται μόνο κάτω από έντονες συνθήκες γι’αυτό και διασπούνται.
Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες αφυδατώνονται όταν υπάρχει Al2O3 ή H2SO4 και ανάλογα με τη θερμοκρασία παράγουν αλκένια και αιθέρες.
|
| H2SO4 |
|
| CvH2ν+1OH | -> θ1 | CvH2v + H2O |
|
| Al2O3 |
|
| 2CvH2ν+1OH
| -> θ2 | CvH2v+1-O- CvH2v+1 + H2O |
ΠΑΡΑΤΗΡΗΣΗ: Οι τριτογενείς αλκοόλες αφυδατώνονται ευκολότερα από τις δευτερογενείς, οι οποίες αφυδατώνονται ευκολότερα από τις πρωτογενείς.
- Αντίδραση με δραστικά μέταλλα (Να,Κ)
ROH + Na -> RONa +1/2 Η2
Οι νέες ενώσεις που έχουν σχηματιστεί ονομάζονται αλκοξείδια.
Π.χ. CH3CH2OH + Na -> CH3CH2O Na +1/2Η2
CH3CH2O Na =αιθοξείδιο του νατρίου
7. Ποια είναι η βιολογική δράση τους και κυρίως της αιθανόλης (οινόπνευμα); Μπορεί και κάτω από ποιες προϋποθέσεις να είναι ωφέλιμη η κατανάλωσή τους;
Η επίδραση των αλκοολών είναι εδώ και χρόνια γνωστή. Η αλκοόλη που χρησιμοποιείται ως επί το πλείστων στην παραγωγή είναι η αιθανόλη. Αυτή συμπεριλαμβάνεται σε ορισμένα ποτά (αλκοολούχα ποτά) καθώς και σε φάρμακα, σε αρώματα και βερνίκια. Χρησιμοποιείται επίσης και σαν καύσιμο αυτοκινήτων, καθώς και ως διαλύτης. Πρέπει να υπογραμμιστεί πως η κατανάλωση μεγάλης ποσότητας αλκοόλ μπορεί να αποβεί θανατηφόρα και να οδηγήσει σε σοβαρές βλάβες στο συκώτι στο νευρικό σύστημα.
ΕΡΓΑΣΙΑ : Τ. Κωνσταντίνος
